Ο Takaaki Nakagami βρέθηκε στην κορυφή των ΕΔ1 με τέσσερα δέκατα διαφορα στο Gran Premio d'Italia Oakley. Ο Ιάπωνας αναβάτης ήταν ήδη ταχύτερος σε μια πρώτη τετράδα που απείχε μεταξύ της μόλις 0,031 δευτερόλεπτα όταν έβαλε καινούρια μεσαία ελαστικά, εμπρός και πίσω. Τότε ήταν που ένας γρήγορος γύρος στο τέλος της περιόδου δοκιμών έδωσε στον Nakagami τον χρόνο του 1:46.662.

Πριν από την άνοδο του Nakagami, ο Francesco Bagnaia ήταν ο πιο γρήγορος στο εντός έδρας Grand Prix τόσο για αυτόν όσο και για την Ducati. Είχε κάνει χρόνο 1:47.070 στο οποίο έφτασε πολύ κοντά ο Alex Rins, κάνοντας 1:47.071. Στη συνέχεια ο Aleix Espargaro ισοφάρισε τον χρόνο του Bagnaia με 1:47.070 – πριν από το 1:47.040 του Nakagami.

Αυτοί οι αναβάτες κατέληξαν στην πρώτη τετράδα, με τον Enea Bastianini να είναι πέμπτος με 1:47.186. Ο Maverick Viñales ήταν μόλις 0,005 δευτερόλεπτα πιο πίσω, στην έκτη θέση, ενώ ο Jack Miller τερμάτισε έβδομος, σε μια περίοδο δοκιμών κατά την οποία είχε ένα πρώιμο πέρασμα από την αμμοπαγίδα.

Ο Pol Espargaro κατέλαβε την όγδοη θέση, μπροστά από τον Johann Zarco, ο οποίος πέτυχε τον ίδιο χρόνο, τον Luca Marini στη 10η θέση και με τον επικεφαλής του Παγκόσμιου Πρωταθλήματος Fabio Quartararo να μένει εκτός δεκάδας στην 11η θέση . Ο δοκιμαστής αναβάτης της Ducati, Michele Pirro τερμάτισε 12ος, ενώ ο Marc Marquez δεν είχε μια καλή πρώτη περίοδο δοκιμών στο Mugello, τερματίζοντας 19ος στα φύλλα χρόνου, με τους πρώτους 15 αναβάτες να βρίσκονται στο ίδιο δευτερόλεπτο.