Ο Fabio Di Giannantonio και ο Marc Marquez βρέθηκαν στην κορυφή των συναρπαστικών ΚΑΤ1 στο Gran Premio d'Italia Oakley. Η βροχή που έπεσε κατά τις ΕΔ4 στο Autodromo Internazionale del Mugello έκανε όλους τους αναβάτες να ξεκινήσουν τις ΚΑΤ1 με βρόχινα ελαστικά, αλλά σύντομα έγινε φανερό ότι έπρεπε να γυρίσουν σε slick. 

Ο Miguel Oliveira ήταν ταχύτερος μετά τους πρώτους γρήγορους γύρους, με 1:55.380, αλλά ο ομόσταυλός του, Brad Binder, είχε ήδη αλλάξει στα slick και καθώς η πίστα στέγνωνε, έκανε χρόνο 1:52.402 στον πρώτο του κιόλας γύρο, και αυτό ανάγκασε όλους τους άλλους να αλλάξουν αμέσως σε σλικ.

Ο Miller είναι ο πιο δυνατός στις μικτές συνθήκες και ο Marc Marquez αποφάσισε να χρησιμοποιήσει τον Αυστραλό αναβάτη ως σημείο αναφοράς του. Για τους τελευταίους τρεις συνεχόμενους γύρους, ο Αυστραλός ήταν ο ταχύτερος, για να ηττηθεί λίγες στιγμές αργότερα από τον Marc Marquez που τον ακολουθούσε. Αυτό δεν θα αποτελούσε πρόβλημα για τον Miller αν δεν ερχόταν λίγο πιο πίσω ο Fabio Di Giannantonio. Στο τέλος, ο αναβάτης της Gresini σημείωσε 1:47.219 και ανέβηκε στην πρώτη θέση, ο Marquez έκανε 1:47.294 και πήρε την δεύτερη θέση και ο Miller έκανε 1:47.621, μένοντας στην τρίτη θέση και θα ξεκινήσει αύριο τον αγώνα από την πέμπτη σειρά της εκκίνησης.

Οι ΚΑΤ2 ξεκίνησαν δραματικά, με τον Marquez να πιέζει κατευθείαν μετά την έξοδό του από τα pits και τελικά να πέφτει στην 2η στροφή, με την μοτοσυκλέτα του να παίρνει φωτιά και τις κόκκινες σημαίες να ανεμίζουν.

Όταν η πίστα καθαρίστηκε, ο Di Giannantonio ξεκίνησε δυναμικά, κάνοντας 1:49.124 και αμέσως κατέβασε τον χρόνο του στο 1:47.163 και στο 1:46.607 στους επόμενους γύρους του. Ο αναβάτης της Gresini συνέχισε να ηγείται των κατατακτηρίων έως ότου ο Zarco σημείωσε 1:46.875, αλλά ο Γάλλος αναβάτης δεν έμεινε για πολύ στην κορυφή, καθώς οι αναβάτες ανέβασαν ρυθμό και ξεκίνησε ο εμφύλιος των Ducati. 

Ο Bezzecchi ανέβηκε στην κορυφή με 1:46.616, μετά ο Bagnaia τον πέρασε με 1:46.471 και ο Di Giannantonio λίγο πριν την καρό σημαία έκανε 1:46.410 , αν και ο Zarco δεν είχε τελειώσει ακόμα. Ο Γάλλος σημείωσε 1:46.383 για να πάει στην προσωρινή pole, αλλά αμέσως μετά φαινόταν ότι θα έχουμε ένα VR46 1-2, όταν ο Bezzecchi έκανε 1:46.244 και ο Luca Marini ανέβηκε στην δεύτερη θέση με 1:46.327. Το ονειρικό σενάριο για τον Valentino Rossi (που μόλις πριν είχε δει τον αριθμό του να αποσύρεται σε μια επίσημη τελετή) δεν πραγματοποιήθηκε καθώς ο Di Giannantonio βρήκε στη συνέχεια ακόμη περισσότερο ρυθμό και πέρασε πάλι μπροστά για να κερδίσει την πρώτη pole position της καριέρας του στην μεγάλη κατηγορία, αλλά η Mooney VR46 εξακολουθεί να έχει και τους δύο αναβάτες της στην πρώτη σειρά της εκκίνησης, με τον Bezzecchi να ξεκινάει δεύτερος και τον Marini τρίτος.

Ως εκ τούτου, ο Zarco βρέθηκε στην τέταρτη και ο Bagnaia στην πέμπτη θέση, ενώ ο Quartararo ήταν η πρώτη μη Ducati στην έκτη θέση, ένα αξιέπαινο επίτευγμα για έναν αναβάτη της YZR-M1 ενάντια στις Desmosedici. Ο Aleix Espargaro έκανε τον έβδομο καλύτερο χρόνο, αν και δεν φαινόταν ικανοποιημένος με αυτό το αποτέλεσμα όταν επέστρεψε στα pits.

Μαζί του στην τρίτη σειρά της εκκίνησης θα είναι ο Takaaki Nakagami και ο Pol Espargaro, ενώ ο Enea Bastianini ολοκληρώνει την πρώτη δεκάδα σε μια ακόμη Ducati. Ο Jorge Martin ήταν 11ος, αλλά πρόκειται να ξεκινήσει 14ος ως αποτέλεσμα της ποινής 3 θέσεων στο grid, για ανεύθυνη οδήγηση στις ΕΔ3.

O Marc Marquez μετά την πτώση του έμεινε στα pits και βγήκε τα τελευταία 5 λεπτά με την δεύτερη μοτοσυκλέτα του και τελικά έκανε τον 12ο καλύτερο χρόνο.